فوماریک اسید

خواص فیزیکی:

• ظاهر: جامد بلوری سفید
• چگالی: 1.635 گرم بر سانتی‌متر مکعب
• نقطه ذوب: 287 درجه سانتی‌گراد (تجزیه می‌شود)
• انحلال‌پذیری در آب: 6.3 گرم در لیتر در دمای 25 درجه سانتی‌گراد
• بو: بدون بو

خواص شیمیایی:

• فرمول شیمیایی: C4H4O4
• وزن مولکولی: 116.072 گرم بر مول
• اسیدیته: pKa1 = 3.03، pKa2 = 4.44 (در دمای 15 درجه سانتی‌گراد، ایزومر سیس)
• پایداری: در شرایط عادی پایدار است
• واکنش‌پذیری:
  • با بازها واکنش می‌دهد و نمک‌های فومارات تشکیل می‌دهد.
  • می‌تواند به اسید سوکسینیک احیا شود.
  • می‌تواند به اسید مالئیک اکسید شود.

نکات کلیدی:

• اسید فوماریک یک اسید دی‌کربوکسیلیک است، به این معنی که دارای دو گروه عاملی اسید کربوکسیلیک (-COOH) است.
• این یک ایزومر ترانس است، به این معنی که دو گروه اسید کربوکسیلیک در طرفین مخالف پیوند دوگانه قرار دارند.
• اسید فوماریک یک واسطه در چرخه اسید سیتریک، یک مسیر متابولیکی کلیدی در موجودات زنده است.
• کاربردهای صنعتی مختلفی دارد، از جمله در صنایع غذایی، دارویی و نساجی.

ملاحظات ایمنی:

• اسید فوماریک می‌تواند باعث تحریک پوست، چشم‌ها و دستگاه تنفسی شود.
• هنگام کار با اسید فوماریک، از تجهیزات حفاظت شخصی مناسب (PPE) استفاده کنید.
• از استنشاق گرد و غبار و بخارات خودداری کنید.
• در صورت تماس، ناحیه آسیب دیده را با مقدار زیادی آب بشویید و در صورت لزوم به پزشک مراجعه کنید.

صنعت غذا و نوشیدنی:

اسید فوماریک از دهه ۱۹۴۰ به عنوان یک افزودنی مجاز در غذا به طور ایمن استفاده می‌شود. این ماده توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) به طور کلی بی خطر (GRAS) شناخته شده و برای استفاده در اتحادیه اروپا، ایالات متحده، استرالیا و نیوزیلند تایید شده است. اسید فوماریک به عنوان یک تنظیم کننده اسیدی (شماره E E297) عمل می‌کند و به طور معمول در محصولات غذایی مختلف یافت می‌شود، از جمله:

• نوشیدنی‌ها (آبمیوه، نوشابه و غیره)
• محصولات پخته شده (نان، تورتیلا و غیره)
• آبنبات (برای افزودن طعم ترش)
• شراب
• مکمل‌های غذایی

اسید فوماریک به افزایش ماندگاری و بهبود طعم این محصولات کمک می‌کند.

صنعت دارویی:

از استرهای اسید فوماریک، مانند دی متیل فومارات، در درمان پسوریازیس و ام اس استفاده می‌شود.

صنعت خوراک دام:

اسید فوماریک را می‌توان برای بهبود جذب مواد مغذی و کاهش تولید متان در نشخوارکنندگان مانند گوسفند به خوراک دام اضافه کرد.

صنعت شیمیایی:

اسید فوماریک یک بلوک سازنده polyfunctional برای تولید مواد شیمیایی مختلف است، از جمله:

• پلی استر و پلی ال‌هایی که در تولید پلاستیک، رنگ و رزین استفاده می‌شوند
• رنگ‌های شیمیایی

سایر کاربردها:

از اسید فوماریک همچنین در موارد زیر استفاده می‌شود:

• محصولات مراقبت شخصی (به عنوان نمک حمام یا تمیز کننده دندان مصنوعی)
• ترکیبات تمیز کننده صنعتی

اسید فوماریک را می‌توان از طریق چندین روش تهیه کرد، اما دو رویکرد اصلی بر تولید صنعتی آن حاکم است:

۱. ایزومریزاسیون اسید مالئیک: این رایج ترین روش است. اسید مالئیک، یک ترکیب به راحتی قابل دسترس، تحت یک واکنش شیمیایی قرار می‌گیرد تا به اسید فوماریک تبدیل شود. این فرآیند را می‌توان با یا بدون کاتالیزور، معمولاً در دماهای بالا انجام داد.

۲. بیوسنتز: اسید فوماریک همچنین می‌تواند به صورت بیولوژیکی با استفاده از میکروارگانیسم‌هایی مانند قارچ یا باکتری تولید شود. این روش به دلیل پتانسیل پایداری، در حال جلب توجه است.

در اینجا خلاصه ای از برخی از روش‌های خاص آمده است:

• ایزومریزاسیون با کاتالیزور: اسید مالئیک در محلول آبی با کاتالیزوری مانند اسید سولفوریک یا اسید فسفریک حرارت داده می‌شود. دمای واکنش از ۱۴۰ درجه سانتیگراد تا ۲۲۰ درجه سانتیگراد متغیر است. پس از واکنش، اسید فوماریک از محلول متبلور شده و برای تصفیه قابل جداسازی است.

• ایزومریزاسیون بدون کاتالیزور: انیدرید مالئیک (شکل دهیدراته شده اسید مالئیک) در یک سیستم بسته تا دمای حدود ۱۰۰ تا ۲۵۰ درجه سانتیگراد حرارت داده می‌شود. تحت این شرایط، اسید مالئیک تشکیل شده و به طور مستقیم به اسید فوماریک ایزومر می‌شود. این روش نیاز به کاتالیزورهای اضافی را حذف کرده و فرآیند را ساده می‌کند.

• سنتز آلی (روش آزمایشگاهی): این روش شامل واکنش دادن فورفورال (یک ترکیب آلی) با کلرات سدیم و پنتا اکسید وانادیم در آب است. واکنش در دماهای خاصی کنترل می‌شود و اسید فوماریک ناخالص حاصل شده فیلتر و خشک می‌شود.

توجه مهم: این روش‌ها شامل مواد شیمیایی و روش‌های بالقوه خطرناک هستند. بدون آموزش مناسب و محیط آزمایشگاهی کنترل شده، آنها را امتحان نکنید.

اسید مالئیک ایزومر cis از اسید بوتن دی کربوکسیلیک است، در حالی که اسید فوماریک یک ایزومر trans است.

پاسخ کامل: اسید مالئیک و اسید فوماریک ایزومرهای هندسی هستند. ایزومری هندسی زمانی امکان‌پذیر است که گروه‌های مختلف به اتم‌های کربن با پیوند دوگانه متصل شوند. دو نوع رایج از ایزومرهای هندسی، آنهایی هستند که از یک پیوند دوگانه و آنهایی که از یک ساختار حلقوی ناشی می‌شوند.

این نوع از ایزومرهای هندسی همچنین سیس یا ترانس نامیده می‌شوند. هنگامی که دو گروه یکسان موقعیت های مجاور را اشغال می‌کنند، ایزومر سیس نامیده می‌شود. اسید مالئیک که به عنوان اسید سیس-بوتندی کربوکسیلیک نیز شناخته می‌شود، دارای یک پیوند دوگانه است که توسط دو گروه اسید کربوکسیلیک احاطه شده است.

اسید مالئیک، یک ایزومر هندسی، بنابراین یک دیاسترئومر و در نتیجه یک استریوایزومر است. تمییز مهمی که در اینجا باید قائل شد این است که اسید مالئیک ایزومر cis است، در حالی که اسید فوماریک ایزومر trans است.

فروش عمده فوماریک اسید

شرکت شهرشیمی فوماریک اسید گرید دارویی خوراکی صنعتی را در کیسه های 25 کیلوگرمی (محصول ایران و چین) به فروش می‌رساند. جهت خرید این محصول با کارشناسان فروش ما در ارتباط باشید.